3-Amino-4-pyrazole carbosamide hemisulfate

Chất trung gian để tổng hợp allopurinol.

Nó là một trong những chuỗi pyrazole được thay thế 3-amino-4.Nó có thể được sử dụng như một chất trung gian để tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ có hiệu quả dược lý, chẳng hạn như allopurinol, một trong những dẫn xuất của pyrazolopyrimidine, sau này từ năm 1963 Kể từ khi được sử dụng lâm sàng, nó đã là thuốc chính để điều trị bệnh gút.Hiện nay, có rất ít phương pháp được biết đến để tổng hợp

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate ở Trung Quốc, chủ yếu bằng phản ứng malononitrile và triethyl orthoformate để điều chế ethoxymethylene malononitrile, sau đó với phản ứng của hydrazine hydrat tạo ra 3-amino-4-cyanopyrazole, cuối cùng được phản ứng với axit sulfuric đậm đặc để tạo ra

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), tổng sản lượng của tổng hợp bằng phương pháp này là khoảng 60% (được tính là malononitrile), phương pháp này Nó bao gồm phản ứng ba bước, các bước dài hơn và các thuốc thử được sử dụng, chẳng hạn như malononitrile và ethoxymethylene malononitrile, độc hại và đắt tiền hơn.Ngoài ra, 3-aminopyrazole-4 được điều chế bằng phương pháp này -Formamide hemisulfate có màu khó loại bỏ và cần phải xử lý thêm, phức tạp hơn.

Có báo cáo trong tài liệu nước ngoài sử dụng pyridylamide hydrazone và ethoxymethylene malononitrile làm nguyên liệu thô để thu được 3-amino-4-cyanopyrazole bằng cách bổ sung và quay vòng, sau đó phản ứng với axit sulfuric đậm đặc để thu được hợp chất mục tiêu (Reuken G Jones. Phản ứng của orthoesters với các hợp chất metylen hoạt tính[J].J Am Chem Soc.1952,74(5):4889 4891).Nguyên liệu chính được sử dụng trong phương pháp này đắt tiền, hiệu suất phản ứng không cao và lợi nhuận của sản xuất công nghiệp thấp.Nó phải là khó khăn.